Alkaloide

Alkaloide sind eine Stoffgruppe innerhalb der sekundären Naturstoffe, die zum Großteil aus höheren Pflanzen isoliert werden können. Man zählt heute ungefähr 12000 Verbindungen zu den Alkaloiden. Ihre Definition und die Eingrenzung ist allerdings umstritten und schwierig. Geschichtlich gesehen wurden basische Pflanzenstoffe als Alkaloide bezeichnet. Das Römpp Lexikon Chemie1) bezeichnet Alkaloide als: „basische Naturstoffe mit einem oder mehreren, meist heterocyclischen eingebauten Stickstoffatomen im Molekül.“ Im Buch „Arzneidrogen“ von Georg Schneider werden Alkaloide als „stickstoffhaltige, sekundäre Naturstoffe, die als primäre, vor allem aber als sekundäre und tertiäre Amine […] vorkommen.“ bezeichnet. Auch ihr heterozyklisches Grundgerüst wird erwähnt.

Nikotin Koffein Chinin Lysergsäure

Zudem werden Alkaloide oft aus Aminosäuren biosynthetisiert. Die Einteilung in Alkaloide erfolgt mit Ausnahmen und ist oft auch historisch gewachsen.

Alkaloide können aus den Pflanzen durch Extraktion gewonnen werden. Dabei werden meist die Salze der Amine isoliert, die bessere Löslichkeitseigenschaften wie die „reinen“ Amine haben (durch die erhöhte Polarität). Extrahiert wird mit organischen Lösungsmittel, vorallem mit Alkoholen wie Ethanol oder Methanol. Zur Salzbildung wird zum Beispiel Essigsäure, Oxalsäure oder Milchsaäure zugegeben.

Auf Grund der uneinheitlichen Einteilung, lassen sich allgemeine Eigenschaften immer nur mit Einschränkungen angeben. Durch ihre Funtkionalisierung als Amine wirken sie oft als Basen und sind leicht in Wasser löslich. Sie sind oft hochaktive und giftige Wirkstoffe und wirken als Nervengifte. Daher sind sie oft nur gering konzentriert. So nimmt man an, dass Alkaloide als natürlicher Schutz vor Fraßfeinden und Mikroorganismen dienen könnten. Auf der anderen Seite sind aus den Alkaloiden, die als Leitstruktur dienten, viele Medikamente entstanden und haben zum besseren Verständnis von Struktur-Wirkungsbeziehungen beigetragen.

Die Alkaloide werden weiterhin in Untergruppen aufgeteilt. Diese Einteilung erfolgt zum Teil auf Grund ihrer Grundstruktur (zB. die Tropanalkaloide) als auch auf Grund ihrer gemeinsamen Isolierung aus einer Droge (zB. die Mutterkornalkaloide). Es können 10 verschiedene Hauptgruppen definiert werden, die sich in ihrer Grundstruktur unterscheiden (Indolalkaloide, Purinalkaloide, Chinolinalkaloide, Isochinolinalkaloide, Pyrrolizdinalkaloide, Tropanalkaloide, Chinolizidinalkaloide, Pyrrolidinalkaloide, Pyridinalkaloide und Imidazolalkaloide). Daneben gibt es noch drei weitere unsystematische Alkaloidgruppen (Steroidalkaloide, Diterpenalkaloide und Alkaloide mit exocyclisch angeordnetem Stickstoff). Diese Einteilung ist im Allgemeinen akzeptiert, wird im Speziellen aber durch diverse Ausnahmen erschwert.

In der folgenden Tabelle sind einige bekannte Alkaloidvertreter aufgeführt und ihrer jeweiligen Alkaloidklasse zugeordnet.

Pflanzen Alkaloide Vertreter
Mutterkorn (Pilz) Mutterkornalkaloide, Indolalkaloide Lysergsäure
Tabak Pyridinalkaloide Nicotin
Mohn Opiate Morphin
Kaffeepflanze Purinalkaloide Coffein
Chinabaum Chinolinalkaloide Chinin
Brechnuss Indolalkaloide Strychnin
Cocastrauch Tropanalkaloide Cocain

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  • Zuletzt geändert: 06.05.2018
  • von Stephan Scheeff