Steroide

In diesem Abschnitt werden die pflanzlichen Steroide behandelt. Steroide kommen auch im Menschen und den Tieren vor und spielen dort eine wichtige Rolle bei der Aufrechterhaltung der Körperfunktionen. Beispiel dafür ist das Cholesterin.

Aufgrund ihrer Biosynthese tragen die Steroide am C3 Atom meist eine OH Gruppe, die durch die Öffnung des Epoxides entsteht. Diese Steroide nennt man Sterole, die pflanzlichen Sterole werden auch Phytosterole (bzw. Phytosterine) genannt.

Nomenklatur der Steroide

Steroide zeichnen sich durch ihr Sterangrundgerüst aus. Sie sind zu den Terpenen zu zählen. Das tetracyclische System ist zum größten Teil unpolar und lipophil, kann aber auch funktionalisiert bzw. glycosliert sein (Beispiel dafür sind die herzwirksamen Glycoside). Auf Grund der lipophile lassen sich Steroide oft in den fettreichen Pflanzenteile antreffen.

Die vier Ringe der Steroide werden mit Großbuchstaben bezeichnet. So gibt es den A Ring, B Ring, C Ring und den D Ring, der aus nur 5 Kohlenstoffatomen besteht. Die Kohlenstoffatome werden reih um gezählt. Zuerst werden alle Ringatome gezählt, dann erst die Seitenketten.

Steroidsynthese der Pflanzen

Alle Steroide, sowohl in tierischen als auch in pflanzlichen Organismen, werden aus Squalen hergestellt, einem Triterpen. Die Biosynthese des Squalens erfolgt aus aktivierten Isopreneinheiten (siehe Biosynthese der Terpene).

Squalen wird durch die Squalen-Monooxygenase zu Oxidosqualen oxidiert. Das Epoxid wird anschließend geöffnet und es ensteht eine positive Ladung. In einer Tandemreaktion cyclisiert Squalen in einem Schritt zu einem tetracyclischen System, dem Sterangerüst. Nach einer Umlagerungsreaktionen bildet sich Cycloartenol. Aus Cycloartenol werden in weiteren Schritten die pflanzlichen Steroide gebildet.

Beim Menschen wird dagegen das Lanosterin gebildet und schließlich zu den Steroiden umgewandelt. Man geht heute davon aus, dass auch Teile der pflanzlichen Steroide über Lanosterin gebildet werden.

Aufgrund ihrer Eigenschaften kommen die pflanzlichen Steroide in fettreichen Pflanzen und Pflanzenbestandteile vor. Dazu gehören die Samen und Körner der Sonnenblume, des Weizen, des Kürbises sowie in Sojabohnen und Sesam. So lassen sich die Steroide aus diesen auch isolieren und fallen oft als Nebenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenfetten an.

Die Steroide der Pflanzen sind vielfältig. Innerhalb der pflanzlichen Steroiden werden darunter weitere Stoffklassen definiert und es gibt Überschneidungen zu anderen Stoffklassen. Darunter sind die Phytosterole, die Saponine, die Cucurbitacine und die herzwirksamen Glycoside.

  • steroide
  • Zuletzt geändert: 06.05.2018
  • von Stephan Scheeff